A nove anni affronta già salite leggendarie come Stelvio e Aprica, crescendo nelle categorie giovanili fino al titolo mondiale Under 23 nel 1998 a Valkenburg. Diventa professionista nel 2000 con la Riso Scotti, debutta al Giro d’Italia e nello stesso anno al mondiale su strada.

Considerato uno dei più forti scalatori delle corse a tappe della sua generazione, ha vinto due volte il Giro d’Italia, imponendosi anche al Giro del Trentino, in una competizione a tappe danese, al Giro di Padania e alla Japan Cup.

La combinazione di costanza, forza in salita e talento tattico lo ha reso punto di riferimento del ciclismo internazionale per oltre un decennio.